Berlin abbandonò la filosofia pura per dedicarsi a delle ricerche di storia delle idee che ne avrebbero fatto uno dei maggiori saggisti del Novecento. Il contributo di Berlin alla teoria liberale ha avuto influenza duratura, orientando il isaiah berlin four essays on liberty contemporaneo. Berlin ha messo in evidenza le pericolose conseguenze sia sul piano individuale, comportando la perdita del principio di responsabilità personale, che sul piano politico, arrivando a trascurare il valore della vita umana per la realizzazione dei presunti “fini” della storia.
L’interesse per il concetto di libertà è stato sempre affiancato dall’interesse per la molteplicità di valori che guidano le azioni umane e ne causano la conflittualità: l’azione politica, per Berlin, dovrà essere orientata al pluralismo di valori, nel tentativo di ridurre la sofferenza umana nel contemperamento delle esigenze dei singoli. Questi eventi segnarono profondamente la riflessione politica di Berlin, come ebbe modo lui stesso di ammettere più volte. A questo punto dei suoi studi, Berlin si trovò a considerare numerose possibilità di carriera, fra cui, per un breve periodo, la possibilità di intraprendere l’avvocatura. Berlin partecipò su consiglio del presidente del Corpus Christi College. Berlin partecipò all’esame, per sua stessa ammissione, senza sapere nulla riguardo all’All Souls e al suo funzionamento, ma qui ebbe modo di incontrare figure chiave del mondo culturale, e in particolare politico, di quegli anni. Wittgenstein dissentì con Berlin riguardo alle soluzioni proposte, ma lo lodò per la sua onestà e integrità intellettuale.
Per il suo servizio, ottenne il cavalierato dell’Regno Britannico. Berlin parlava correttamente Russo, Inglese e conosceva il Francese, il Tedesco e l’Italiano, oltre al Latino e al Greco antico. Il College fu fondato per essere un centro di eccellenza, in cui, a differenza di molti altri college ad Oxford, vi fosse anche un forte senso egualitario e democratico. Berlin si oppose alla sua promozione, per le profonde simpatie comuniste del candidato. Fu sepolto nel Wolvercote Cemetery. E nella prima pagina del New York Times “la sua fu una vita esuberante colma di gioia, la gioia del pensiero, della musica, dei buoni amici Il motivo che corre lungo tutta la sua opera è la preoccupazione per la libertà e la dignità dell’essere umano Sir Isaiah Berlin emanava felicità di vivere”. Berlin è particolarmente noto per il suo saggio “Due concetti di libertà”, risalente al 1958 come testo della lezione inaugurale tenuta dall’autore al momento in cui fu chiamato a ricoprire la cattedra di Teoria politica a Oxford.
Egli definì il concetto di libertà “negativa” come assenza di limitazioni o interferenze nei riguardi di ciò che un soggetto è capace di fare. Maggiore “libertà negativa” significa minori restrizioni delle possibili azioni del soggetto. Berlin associò la libertà “positiva” con l’idea di padronanza di se stessi, ovvero la capacità di auto-determinazione, essere padroni del proprio destino. Nonostante che Berlin ritenesse i due concetti di libertà quali legittimi e validi ideali umani, di fatto la storia insegna che il concetto positivo di libertà si è mostrato particolarmente suscettibile di abusi in politica. Tutto ciò divenne politicamente pericoloso allorché nel XIX secolo le nozioni di libertà positiva vennero usate per difendere il nazionalismo, l’auto-determinazione e l’idea comunista del controllo collettivo sul destino degli uomini.
Berlin affermò che l’adesione a tale linea di pensiero avrebbe paradossalmente trasformate le richieste di libertà in richieste di controllo e disciplina collettiva — ritenute necessarie per l'”auto-controllo” o auto-determinazione delle nazioni, delle classi sociali, delle comunità democratiche e, addirittura, dell’umanità intera. Per contro, la libertà negativa rappresenta una diversa, forse più sicura, interpretazione del concetto di libertà. Per Berlin, i valori sono delle creazioni dell’umanità e non dei prodotti della natura da scoprire, tuttavia egli sostenne anche che la natura umana è tale che certi valori – per esempio, l’importanza della libertà individuale – resteranno effettivi attraverso tutte le culture, e ciò è quanto Berlin voleva significare usando il termine “pluralismo oggettivo”. Con questa definizione del pluralismo dei valori, il filosofo sostenne l’idea che i valori morali possono essere allo stesso tempo validi e inconciliabili e quindi possono entrare in conflitto al punto di non poterne trovare una soluzione senza un riferimento a particolari contesti decisionali.
